Спасо-Иаковлевский Димитриев монастырь основан в конце XIV века Иаковом, епископом Ростовским. Свидетельств о жизни святителя Иакова сохранилось очень немного. Согласно преданию, святитель был сыном крестьянина. В молодых летах он принял монашество в Копырской обители под Ростовом. Много лет он был рачительным игуменом Копырской пустыни. С 1386 года святой Иаков в епископском сане управлял Ростовской епархией. Недолго святитель Иаков окормлял свою паству. В 1389 году ростовцы изгнали его из города. Некая жена, осужденная на казнь, в раскаянии упала к ногам епископа, умоляя спасти ее, и святитель Иаков простил раскаявшуюся грешницу. Ростовцы же, недовольные отменой княжеского приговора, изгнали Иакова из своего города. Кроткий архипастырь, сознавая себя невинным, без смущения оставил епископский двор и, преследуемый укоризнами взволнованного народа, дошел до берега Ростовского озера. Здесь он бросил на воду архиерейскую мантию, встал на нее и, в знамение своей чистоты, плыл на ней по озеру до впадения в него ручья Брутовщины, где сошел на землю. Князь и народ, пораженные таким чудом, бежали за архиереем вдоль озера и, встретив его при выходе на берег, умоляли простить их и возвратиться в Ростов. Праведник простил им оскорбления, но, желая предаться безмолвию и уединению, предпочел остаться на новом месте.

Не в первый раз ростовцы дерзко изгоняли своего епископа: такая участь постигла святителей Феодора († 1023), Иллариона, апостола Ростово-Суздальской земли святителя Леонтия († 1073). Промыслом Божиим святитель Иаков приплыл к тому месту, где когда-то святитель Леонтий после своего изгнания построил храм в честь Архистратига Михаила. Позднее храм этот много раз перестраивался. В 1794 году в нем освятили придел во имя святителей Леонтия, Иакова и Димитрия Ростовских. (Храм был разрушен в советские годы). Но все это произошло позднее, а в XIV веке здесь, рядом с Михайловской церковью, святитель Иаков построил деревянный храм и освятил его в честь Зачатия праведной Анною Пресвятой Богородицы. Так было положено основание Зачатьевскому монастырю, который с XVIII века стал именоваться Спасо-Иаковлевским.

27 ноября 1392 года святитель Иаков мирно почил в стенах своей обители. Мощи его находятся под спудом у северной стены соборного храма. Местное почитание святителя Иакова началось сразу же после его преставления. Официально Церковью он причислен к лику святых на Церковном Соборе в 1549 году.